Was ist Merkaptane?
Thioalkohole werden wegen ihrer Eigenschaft Quecksilber-(II)-Ionen zu binden auch Merkaptane genannt (von lat. Mercurium captans: Quecksilber fangend). Die Namen einzelner Alkanthiole werden aus dem entsprechenden Namen des Alkans und der Endsilbe -thiol gebildet, wie beispielsweise Methanthiol, Ethanthiol usw.
Bei Molekülen mit einer funktionellen Gruppe höherer Priorität wird die Vorsilbe Merkapto- (oder Sulfanyl-, veraltet auch Sulfhydryl) verwendet. Darüber hinaus haben viele Alkanthiole Trivialnamen, z. B. Ethylmercaptan für Ethanthiol. Chemische Eigenschaften: Als Homologe der Alkohole – Schwefel steht in der gleichen Hauptgruppe wie Sauerstoff – gehen Thioalkohole ähnliche Reaktionen ein. Ihre Salze heißen Thiolate; die Anionen sind gute Nukleophile.
Weiterhin sind sie Reduktionsmittel, die beispielsweise vielfach in der Proteinchemie eingesetzt werden. Physikalische Eigenschaften: Thioalkohole sieden niedriger als die analogen Alkohole, da Schwefel aufgrund der geringeren Elektronegativität zum Wasserstoff keine Wasserstoffbrückenbindungen bildet. Toxizität: Alkanthiole, vor allem die kurzkettige Homologe, sind erkennbar an ihrem besonders widerwärtigen Geruch. Sie haben eine toxische Wirkung auf das Zentralnervensystem.
Bei Molekülen mit einer funktionellen Gruppe höherer Priorität wird die Vorsilbe Merkapto- (oder Sulfanyl-, veraltet auch Sulfhydryl) verwendet. Darüber hinaus haben viele Alkanthiole Trivialnamen, z. B. Ethylmercaptan für Ethanthiol. Chemische Eigenschaften: Als Homologe der Alkohole – Schwefel steht in der gleichen Hauptgruppe wie Sauerstoff – gehen Thioalkohole ähnliche Reaktionen ein. Ihre Salze heißen Thiolate; die Anionen sind gute Nukleophile.
Weiterhin sind sie Reduktionsmittel, die beispielsweise vielfach in der Proteinchemie eingesetzt werden. Physikalische Eigenschaften: Thioalkohole sieden niedriger als die analogen Alkohole, da Schwefel aufgrund der geringeren Elektronegativität zum Wasserstoff keine Wasserstoffbrückenbindungen bildet. Toxizität: Alkanthiole, vor allem die kurzkettige Homologe, sind erkennbar an ihrem besonders widerwärtigen Geruch. Sie haben eine toxische Wirkung auf das Zentralnervensystem.
