Merkaptane erklärt von Stromvergleich.de

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Was ist Merkaptane?

Thioalkohole werden wegen ihrer Eigenschaft Quecksilber-(II)-Ionen zu binden auch Merkaptane genannt (von lat. Mercurium captans: Quecksilber fangend). Die Namen einzelner Alkanthiole werden aus dem entsprechenden Namen des Alkans und der Endsilbe -thiol gebildet, wie beispielsweise Methanthiol, Ethanthiol usw.

Bei Molekülen mit einer funktionellen Gruppe höherer Priorität wird die Vorsilbe Merkapto- (oder Sulfanyl-, veraltet auch Sulfhydryl) verwendet. Darüber hinaus haben viele Alkanthiole Trivialnamen, z. B. Ethylmercaptan für Ethanthiol. Chemische Eigenschaften: Als Homologe der Alkohole – Schwefel steht in der gleichen Hauptgruppe wie Sauerstoff – gehen Thioalkohole ähnliche Reaktionen ein. Ihre Salze heißen Thiolate; die Anionen sind gute Nukleophile.

Weiterhin sind sie Reduktionsmittel, die beispielsweise vielfach in der Proteinchemie eingesetzt werden. Physikalische Eigenschaften: Thioalkohole sieden niedriger als die analogen Alkohole, da Schwefel aufgrund der geringeren Elektronegativität zum Wasserstoff keine Wasserstoffbrückenbindungen bildet. Toxizität: Alkanthiole, vor allem die kurzkettige Homologe, sind erkennbar an ihrem besonders widerwärtigen Geruch. Sie haben eine toxische Wirkung auf das Zentralnervensystem.

Merkaptane – Schwefelverbindungen im Heizöl

Die im Vergleich zur O-H-Bindung schwächere S-H-Bindung führt dazu, dass Thioalkohole stärker sauer sind als die analogen Alkohole und bereits in wässriger NaOH-Lösung Thiolate bilden. Ferner lassen sich Thiole im Gegensatz zu Alkoholen oxidativ zu Disulfiden dimerisieren; dies ist wichtig bei Proteinen, in denen zwei Aminosäure-Ketten über Cystein-Einheiten verknüpft sein können, wobei Cystin-Derivate entstehen.

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